Palladium(II)-katalysierte Domino-Reaktionen zur enantioselektiven Synthese von Confluentin, Daurichromen- und Rhododaurichromansäure Untersuchungen zur Synthese von Aglaroxin A
Palladium(II) catalysed Domino Reactions for the enantioselective Synthesis of Confluentin, Daurichromenic and Rhododaurichromanic acid Studies towards the Synthesis of Aglaroxin A
von Henning Böckemeier
Datum der mündl. Prüfung:2011-04-11
Erschienen:2011-04-28
Betreuer:Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz Tietze
Gutachter:Prof. Dr. Hartmut Laatsch
Gutachter:Prof. Dr. Ulf Diederichsen
Gutachter:Prof. Dr. Lutz Ackermann
Dateien
Name:boeckemeier.pdf
Size:1.57Mb
Format:PDF
Description:Dissertation
Zusammenfassung
Englisch
This thesis is about Palladium(II) catalysed Domino Reactions for the enantioselective Synthesis of Confluentin, Daurichromenic and Rhododaurichromanic acid. These substances were isolated from leaves and bark of Rhododendron dauricum. Daurichromenic acid is a potetial molecule fighting HIV showing a broard therapeutical index. A deduction made from the leaves is known to be a treatment for chromical bronchitis in Traditional Chinese Medicine. Several syntheses are known, but only one so far stereoselective. The Aglaroxines were isolated from the bark of the tropical tree Aglaia edulis Aglaroxin shows effect agains several pest insects and fungi. An aqueous extract of the bark has antiinflammatory effect but research focuses more on the cytostatic characteristics.
Keywords: domino reaction; palladium; catalysis; enantioselective; Rhododendron dauricum; HIV
Weitere Sprachen
Die Arbeit beschäftigt sich mit der Untersuchung Palladium(II)-katalysierter Domino-Reaktionen zur enantioselektiven Synthese von Confluentin, Daurichromen- und Rhododaurichromansäure. Die Substanzen wurden isoliert aus Blättern und Rinde von Rhododendron dauricum. Daurichromensäure weist eine sehr hohe Aktivität gegen HI-Viren bei großer therapeutischer Breite auf. Ein Tee der Blätter ist in der Traditionellen Chinesischen Medizin bekannt gegen chronische Bronchitis. Soweit sind mehrere Synthesen für Confluentin und Daurichromensäure bekannt, davon aber nur eine stereoselektiv.Die Aglaroxine wurde Isoliert aus der Rinde des tropischen Baumes Aglaia edulis. Aglaroxin A zeigt Wirkung gegen verschiedene Schadinsekten wie den Maiszünsler, Tabakeule und Kohlschabe. Die fungizide Wirkung wurde am Reisbrennerpilz endeckt. Das wässrige Extrakt der Rinde hat antientzündliche Eigenschaften, wobei sich die Forschung aber im Moment auf Aglaroxin als Cytostatikum konzentriert.
Schlagwörter: Domino-Reaktion; Palladium; Katalyse; entantioselektiv; Rhododendron dauricum; HIV