Untersuchungen zur Synthese von Yohimban- und Campthoteca-Alkaloiden durch Domino-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder-Reaktion

Efforts toward the total synthesis of yohimban and campthoteca alkaloids via domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction

by Katharina Anna Klapa
Doctoral thesis
Date of Examination:2007-01-17
Date of issue:2007-11-01
Advisor:Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz Tietze
Referee:Prof. Dr. Hartmut Laatsch
Persistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2088

 

 

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Abstract

English

In this context, the domino reactions proved to be an excellent tool to access complex molecules from simple substrates in environmentally and economically sustainable way. This Ph.D. thesis describes efforts toward the total synthesis of the alkaloids camptothecin and yohimbin via domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction. Here the condensation of a 1,3-dicarbonyl compound with an aldehyde generates a highly reactive 1-oxa-1,3-butadiene. The following hetero-Diels-Alder reaction with an enolether leads to a functionalized dihydropyran which can be further transformed in various ways.
Keywords: organic synthesis; domino reactions; alkaloids; yohimbin; camptothecin

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Eines der wichtigsten Ziele der organischen Synthesechemie ist der hochselektive und effiziente Aufbau heterocyclischer Ringsysteme. In diesem Zusammenhang erlauben Domino-Reaktionen einen schnellen Zugang zu komplexen Verbindungen aus einfachen Substraten sowohl aus ökologischer wie auch ökonomischer Sicht. Die vorliegende Arbeit beschreibt die Versuche zur Totalsynthese der Alkaloide Camptothecin und Yohimbin mittels einer Domino-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder-Reaktion. Hierbei wird durch Kondensation einer 1,3-Dicarbonylverbindung mit einem Aldehyd ein hochreaktives 1-Oxa-1,3-butadien gebildet. Eine nachfolgende Hetero-Diels-Alder-Reaktion mit einem Enolether führt zu einem funktionalisierten Dihydropyran, welches auf verschiedene Weisen weiter umgesetzt werden kann.
Schlagwörter: organische Synthese; Domino-Reaktionen; Alkaloide; Yohimbin; Camptothecin
 
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