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Untersuchungen zur Synthese von Yohimban- und Campthoteca-Alkaloiden durch Domino-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder-Reaktion

dc.contributor.advisorTietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c.de
dc.contributor.authorKlapa, Katharina Annade
dc.date.accessioned2007-11-01T15:07:45Zde
dc.date.accessioned2013-01-18T10:34:33Zde
dc.date.available2013-01-30T23:51:23Zde
dc.date.issued2007-11-01de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-AC9C-5de
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2088
dc.description.abstractEines der wichtigsten Ziele der organischen Synthesechemie ist der hochselektive und effiziente Aufbau heterocyclischer Ringsysteme. In diesem Zusammenhang erlauben Domino-Reaktionen einen schnellen Zugang zu komplexen Verbindungen aus einfachen Substraten sowohl aus ökologischer wie auch ökonomischer Sicht. Die vorliegende Arbeit beschreibt die Versuche zur Totalsynthese der Alkaloide Camptothecin und Yohimbin mittels einer Domino-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder-Reaktion. Hierbei wird durch Kondensation einer 1,3-Dicarbonylverbindung mit einem Aldehyd ein hochreaktives 1-Oxa-1,3-butadien gebildet. Eine nachfolgende Hetero-Diels-Alder-Reaktion mit einem Enolether führt zu einem funktionalisierten Dihydropyran, welches auf verschiedene Weisen weiter umgesetzt werden kann.de
dc.format.mimetypeapplication/pdfde
dc.language.isogerde
dc.rights.urihttp://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyr_diss.htmlde
dc.titleUntersuchungen zur Synthese von Yohimban- und Campthoteca-Alkaloiden durch Domino-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder-Reaktionde
dc.typedoctoralThesisde
dc.title.translatedEfforts toward the total synthesis of yohimban and campthoteca alkaloids via domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reactionde
dc.contributor.refereeLaatsch, Hartmut Prof. Dr.de
dc.date.examination2007-01-17de
dc.subject.dnb540 Chemiede
dc.description.abstractengIn this context, the domino reactions proved to be an excellent tool to access complex molecules from simple substrates in environmentally and economically sustainable way. This Ph.D. thesis describes efforts toward the total synthesis of the alkaloids camptothecin and yohimbin via domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction. Here the condensation of a 1,3-dicarbonyl compound with an aldehyde generates a highly reactive 1-oxa-1,3-butadiene. The following hetero-Diels-Alder reaction with an enolether leads to a functionalized dihydropyran which can be further transformed in various ways.de
dc.subject.topicMathematics and Computer Sciencede
dc.subject.gerorganische Synthesede
dc.subject.gerDomino-Reaktionende
dc.subject.gerAlkaloidede
dc.subject.gerYohimbinde
dc.subject.gerCamptothecinde
dc.subject.engorganic synthesisde
dc.subject.engdomino reactionsde
dc.subject.engalkaloidsde
dc.subject.engyohimbinde
dc.subject.engcamptothecinde
dc.subject.bk35.50 Organische Chemie: Allgemeinesde
dc.subject.bk35.51 Organische Reaktionende
dc.subject.bkStereochemiede
dc.subject.bk35.59 Heterocyclische Verbindungende
dc.subject.bk35.66 Terpenede
dc.subject.bkSteroidede
dc.subject.bkAlkaloidede
dc.subject.bk35.68 Organische Verbindungen: Sonstigesde
dc.subject.bk35.69 Organische Chemie: Sonstigesde
dc.identifier.urnurn:nbn:de:gbv:7-webdoc-1615-5de
dc.identifier.purlwebdoc-1615de
dc.affiliation.instituteFakultät für Chemiede
dc.subject.gokfullSUD 250: Oxydations- und Reduktionsreaktionen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUD 350: Hydrierungs-de
dc.subject.gokfullDehydrierungsreaktionen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUD 650: Namenreaktionen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUD 900: Synthesen in der organischen Chemiede
dc.subject.gokfullSUE 000: Katalyse in der organischen Chemiede
dc.subject.gokfullSUH 400: Stickstoffverbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUJ 550: Hydroxyverbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUJ 600: Oxoverbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUK 350: Amine -NH2-de
dc.subject.gokfullAmidede
dc.subject.gokfullEnaminede
dc.subject.gokfullImine {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUQ 000: Aromatische Verbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUR 400: Stickstoffverbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUT 500: Kondensierte polycyclische Verbindungen {Organische Chemie}de
dc.subject.gokfullSUU 400: Stickstoffverbindungen {Organische Chemie}de
dc.identifier.ppn608554952de


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