• Deutsch
    • English
  • English 
    • Deutsch
    • English
  • Login
Item View 
  •   Home
  • Naturwissenschaften, Mathematik und Informatik
  • Fakultät für Chemie (inkl. GAUSS)
  • Item View
  •   Home
  • Naturwissenschaften, Mathematik und Informatik
  • Fakultät für Chemie (inkl. GAUSS)
  • Item View
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Catalytic Insertion Reactions into the Cyclopropane Ring Syntheses of Various Belactosin C Congeners and Analogues

Reaktionen der Katalytischen Insertion in den Cyclopropanring Synthesen von Verschiedenen Belactosin C - Analoga

by Vadim Korotkov
Doctoral thesis
Date of Examination:2008-07-02
Date of issue:2008-09-17
Advisor:Prof. Dr. Armin de Meijere
Referee:Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz Tietze
crossref-logoPersistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2090

 

 

Files in this item

Name:korotkov.pdf
Size:2.24Mb
Format:PDF
Description:Dissertation
ViewOpen

The following license files are associated with this item:


Abstract

English

Catalytic insertion reactions of various cyclic (4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, PTAD) and acyclic (azobenzene, ethyl phenyldiazenecarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate) diazene derivatives into various dimethyl 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates have been investigated. In the case of acyclic diazene derivatives only expected products of the insertion into the C1-C2 bond were isolated. In the case of a cyclic 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, unexpected products of the insertion into the C2-C3 bond were isolated along with the expected ones. Possible mechanisms of these reactions have been suggested. As a part of this study, two new syntheses of enantiomerically pure dimethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylates were developed. Insertions of aryl isocyanides into the same cyclopropanes leading to dimethyl 3-arylamino-2-arylimino-4-arylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylates were studied as well.The second part of this thesis is concerned with the synthesis of the natural compound Belactosin C analogues and congeners. Four Belactosin C analogues with acylated amino group and esterified carboxyfunction have been synthesized as well as its congener bearing 3,5-dimethoxybenzylamide instead of the peptide residue. A congener with hydroxy function in the side chain has been also synthesized.
Keywords: : Donor-acceptor-substituted Cyclopropanes; Ring-opening Reactions; Gallium; Belactosin

Other Languages

Katalytische Insertionen der verschiedenen zyklischen (4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion, PTAD) und azyklischen (Azobenzol, Phenyldiazencarboxylat und Diisopropyl Azodicarboxylat) Diazen-Derivaten in Dimethyl 2-Arylcyclopropan-1,1-dicarboxylaten wurden untersucht. Im Fall der azyklischen Diazen-Derivaten wurden nur erwartete Produkte der Insertion in die C1-C2 Bindung isoliert. Im Fall des zyklischen Diazen-Derivats (PTAD) wurden nicht nur erwartete, sondern auch unerwartete Produkte der Insertion in die C2-C3 Bindung isoliert. Die möglichen Mechanismen wurden vorgeschlagen. Zwei neue Synthesen vom enantiomerenreinen Dimethyl 2-Phenylcyclopropan-1,1-dicarboxylat wurden auch entwickelt als der Teil dieser Arbeit. Insertionen der Arylisocyaniden in die gleichen Edukte, die zu Dimethyl 3-Arylamino-2-arylimino-4-arylcyclopent-3-en-1,1-dicarboxylaten führten, wurden auch untersucht.Der zweite Teil dieser Arbeit ist mit der Synthese der Belactosin C-Analoga verbunden. Vier verschiedene Belactosin C-Analoga mit acylierten Aminogruppen und veresterten Carboxyfunktionen wurden hergestellt, sowie das andere Belactosin-Analogon mit dem 3,5-Dimethoxybenzylamid statt des Peptid-Rests. Das Analogon mit der Hydroxygruppe in der Seitenkette wurde auch synthetisiert.
Schlagwörter: Donor-akzeptorsubstituirte Cyclopropane; Ringöffnungsreaktionen; Gallium; Belactosin
 

Statistik

Publish here

Browse

All of eDissFaculties & ProgramsIssue DateAuthorAdvisor & RefereeAdvisorRefereeTitlesTypeThis FacultyIssue DateAuthorAdvisor & RefereeAdvisorRefereeTitlesType

Help & Info

Publishing on eDissPDF GuideTerms of ContractFAQ

Contact Us | Impressum | Cookie Consents | Data Protection Information
eDiss Office - SUB Göttingen (Central Library)
Platz der Göttinger Sieben 1
Mo - Fr 10:00 – 12:00 h


Tel.: +49 (0)551 39-27809 (general inquiries)
Tel.: +49 (0)551 39-28655 (open access/parallel publications)
ediss_AT_sub.uni-goettingen.de
[Please replace "_AT_" with the "@" sign when using our email adresses.]
Göttingen State and University Library | Göttingen University
Medicine Library (Doctoral candidates of medicine only)
Robert-Koch-Str. 40
Mon – Fri 8:00 – 24:00 h
Sat - Sun 8:00 – 22:00 h
Holidays 10:00 – 20:00 h
Tel.: +49 551 39-8395 (general inquiries)
Tel.: +49 (0)551 39-28655 (open access/parallel publications)
bbmed_AT_sub.uni-goettingen.de
[Please replace "_AT_" with the "@" sign when using our email adresses.]