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Totalsynthese von Camptothecin

dc.contributor.advisorTietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c.de
dc.contributor.authorLiu, Deshande
dc.date.accessioned2008-10-22T15:08:06Zde
dc.date.accessioned2013-01-18T10:34:16Zde
dc.date.available2013-01-30T23:51:23Zde
dc.date.issued2008-10-22de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-ACB3-Fde
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2082
dc.description.abstractDas pentacyclische Alkaloid Camptothecin besitzt eine ausgeprägte Zytotoxizität. Im Rahmen von Struktur-Wirkungs-Untersuchungen konnten als Analoga von Camptothecin die Verbindungen Irinotecan (Camptosar®) und Topotecan (Hycamtin®) hergestellt werden, die in der Krebstherapie eingesetzt werden. Im Hinblick auf die leichte Zugänglichkeit der Derivate durch synthetische Methoden ist eine effiziente bzw. industriell anwendbare Totalsynthese von Camptothecin von großer Bedeutung. Da die bislang publizierten Totalsynthesen von Camptothecin sehr viele Reaktionsschritte benötigen, ist es wünschenswert neue Zugänge zu Camptothecin mit hoher Gesamteffizienz zu entwickeln.In dieser Arbeit wird eine neuartige Totalsynthese von Camptothecin beschrieben. Hierzu wurde eine Domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Reaktion zum Aufbau des Indolizinochinolin-Gerüstes verwendet.de
dc.format.mimetypeapplication/pdfde
dc.language.isogerde
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/2.0/de/de
dc.titleTotalsynthese von Camptothecinde
dc.typedoctoralThesisde
dc.title.translatedTotal Synthesis of Camptothecinde
dc.contributor.refereeTietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c.de
dc.date.examination2008-07-01de
dc.subject.dnb540 Chemiede
dc.description.abstractengThe pentacyclic alkaloid camptothecin exhibits pronounced cytotoxicity. Within the framework of structure-property-relationship studies irinotecan (camptosar®) and topotecan (hycamtin®) as camptothecin analogues could be produced and are used in cancer therapy. Regarding easy accessibility of these analogues by synthetic methods an efficient and industrially applicable total synthesis of camptothecin is important. Since so far published total syntheses require a great many reaction steps, it is desirable to develop a new access to camptothecin with overall high efficiency.In this work a novel total synthesis of camptothecin is described. For this a domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction was employed for constructing the indolizinoquinoline fragment.de
dc.contributor.coRefereeDucho, Christian Prof. Dr.de
dc.subject.topicMathematics and Computer Sciencede
dc.subject.gerTotalsynthesede
dc.subject.gerCamptothecinde
dc.subject.gerDomino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alderde
dc.subject.gerIndolizinochinolinde
dc.subject.engTotal synthesisde
dc.subject.engcamptothecinde
dc.subject.engdomino Knoevenagel hetero Diels-Alderde
dc.subject.engindolizinoquinolinede
dc.subject.bk35.50de
dc.identifier.urnurn:nbn:de:gbv:7-webdoc-1912-9de
dc.identifier.purlwebdoc-1912de
dc.affiliation.instituteFakultät für Chemiede
dc.subject.gokfullSUD 900: Synthesen in der organischen Chemiede
dc.identifier.ppn587190841de


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