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Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus Bakterien und endophytischen Pilzen durch chemisches Screening

dc.contributor.advisorZeeck, Axel Prof. Dr.de
dc.contributor.authorBitzer, Jensde
dc.date.accessioned2005-09-26T15:08:29Zde
dc.date.accessioned2013-01-18T10:35:05Zde
dc.date.available2013-01-30T23:51:23Zde
dc.date.issued2005-09-26de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-AD48-Ade
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2101
dc.description.abstractDie vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Isolierung und Struktur­aufklärung neuer Sekundär­metaboliten aus Bakterien und endo­phytischen Pilzen durch chemisches Screening. Die antimikrobielle und cytotoxische Aktivität der Naturstoffe wird untersucht und ökologische, chemische und biosynthetische Zusammen­hänge herausgestellt.Fünf neue Actinomycine zeigen interessante Variationen im β-Peptidl­actonring, der u. a. die Aminosäure 4-Chlor- bzw. 4-Hydroxythreonin enthält. Bei Actinomycin G5 liegt erstmals ein zusätzlicher Ringschluss zum Chromophor vor. Die Zugabe von Anthranilsäure zur Kultur des Bakteriums Halomonas sp. Rk377a induzierte die Melaninbildung sowie die Biosynthese von drei Aminophenoxazon-Derivaten mit einem zuvor nicht beschriebenen Substitutions­muster. Der Actinomycet Gö M1 produziert aromatische und nicht-aromatische α -L-Glykoside, die den ungewöhnlichen Desoxyzucker 6-Desoxytalose enthalten. Durch Vorläufer-dirigierte Biosynthese konnte die Ausbeute erhöht und das Metabolitenspektrum erweitert werden.Im Rahmen eines BMBF-Forschungsverbunds wurden endophytische Pilze einem chemischen und biologischen Screening unterzogen. Als wichtigste Ergebnisse werden die Strukturen und biologischen Aktivitäten von vier neuen Naturstoffen beschrieben. Das Polyketid Chaetospiron aus Chaetomium sp. besitzt ein neuartiges Kohlenstoff­gerüst, das einen Tropolonring mit einem Spiroketal kombiniert. Ebenfalls ein Spiroketal ist Beauveriaspirolid aus Beauveria sp., das zusätzlich eine Epoxidfunktion hat. Phomopsofuran A aus Phomopsis sp. ist aus einem Pentaketid aufgebaut, das mit einer bei Mikroorganismen seltenen Tigloylgruppe verknüpft ist. Mit Bis(prehelminthosporol) aus Drechslera sp. wird ein neues dimeres Sesquiterpen vom seco-Sativentyp beschrieben, das in zwei diastereomeren Formen vorliegt.de
dc.format.mimetypeapplication/pdfde
dc.language.isogerde
dc.rights.urihttp://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyr_diss.htmlde
dc.titleIsolierung und Strukturaufklärung neuer Naturstoffe aus Bakterien und endophytischen Pilzen durch chemisches Screeningde
dc.typedoctoralThesisde
dc.title.translatedIsolation and structure elucidation of new natural products from bacteria and endophytic fungi by chemical screeningde
dc.contributor.refereeZeeck, Axel Prof. Dr.de
dc.date.examination2005-06-29de
dc.subject.dnb540 Chemiede
dc.description.abstractengThe present work deals with the isolation and structure elucidation of new secondary metabolites from bacteria and endophytic fungi, found by chemical screening. The antimicrobial and cytotoxic activities of the compounds are determined. Ecological, chemical and biosynthetic correlations are emphasized.Five new actinomycins are presented with variations of the β-ring, including the amino acid 4-chloro- or 4-hydroxythreonine. Actinomycin G5 shows for the first time an additional ring closure to the chromophore. Addition of anthranilic acid to the culture of Halomonas sp. Rk377a induced melanin production as well as the biosynthesis of three new aminophenoxazone derivatives possessing a previously unknown substitution pattern. The actinomycet Gö M1 produces aromatic and non-aromatic α-L-glycosides, which contain the highly unusual deoxysugar 6-desoxytalose. By precursor directed biosynthesis the yield of the products was increased and new compounds build.In the course of a BMBF research project endophytic fungi were both chemically and biologically screened for secondary metabolites. Four new compounds and their biological activities are described. The polyketide chaetospiron from Chaetomium sp. has a novel carbon skeleton combining a tropolone ring with a spiroketal-structure. Another spiroketal is beauveriaspirolid from Beauveria sp. and additionally has an epoxid function. Phomopsofuran A from Phomopsis sp. is build of a pentaketide, which is bound to a tigloyl group. The new sesquiterpene-dimer bis(prehelminthosporol) is produced by Drechslera sp. and exists in two diastereomeric forms.de
dc.contributor.coRefereeLaatsch, Hartmut Prof. Dr.de
dc.subject.topicMathematics and Computer Sciencede
dc.subject.gerNaturstoffede
dc.subject.gerSekundärmetabolitende
dc.subject.gerAntibiotikade
dc.subject.gerStrukturaufklärungde
dc.subject.gerActinomycetende
dc.subject.gerStreptomycetende
dc.subject.gerendophytische Pilzede
dc.subject.gerchemisches Screeningde
dc.subject.gerOSMACde
dc.subject.gerActinomycinede
dc.subject.gerChaetoglobosinede
dc.subject.gerDesoxytalosede
dc.subject.gerAminophenoxazonede
dc.subject.gerSpiroverbindungende
dc.subject.gerPolyketidede
dc.subject.engnatural productsde
dc.subject.engsecondary metabolitesde
dc.subject.engantibioticsde
dc.subject.engstructure elucidationde
dc.subject.engactinomycetesde
dc.subject.engstreptomycetesde
dc.subject.engendophytic fungide
dc.subject.engchemical screeningde
dc.subject.engOSMACde
dc.subject.engactinomycinde
dc.subject.engchaetoglobosinde
dc.subject.engdeoxytalopyranosidede
dc.subject.engaminophenoxazonede
dc.subject.engspiro compoundsde
dc.subject.engpolyketidesde
dc.subject.bk35.50de
dc.subject.bk35.25de
dc.identifier.urnurn:nbn:de:gbv:7-webdoc-22-1de
dc.identifier.purlwebdoc-22de
dc.affiliation.instituteFakultät für Chemiede
dc.subject.gokfullSXE 000: Naturstoffe {Biochemie}de
dc.subject.gokfullSUF 000: Strukturchemie organischer Verbindungen {Organische Chemie}de
dc.identifier.ppn50207681Xde


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