Fluorescent and Photochromic Fluorescent Compounds for Applications in Optical Nanoscopy

Abstract

Neue 1,2-Bis(3-thienyl)perfluorcyclopentene, die mit Schwarzlicht (UVA, 375 nm) oder sichtbarem Licht zwischen farblosen und farbigen Zuständen geschaltet werden können, wurden synthetisiert und deren photochrome Eigenschaften untersucht. Neuartige photochrome fluoreszierende 1,2-Bis(3-thienyl)perfluorcyclopentene wurden entwickelt und ihre Anwendbarkeit in der Mikroskopie mit ultrahoher Auflösung untersucht. Neue molekulare Schalter mit zusätzlichen Linkern und verschiedenen funktionellen Gruppen wurden synthetisiert und zum selektiven Markieren sowie mikroskopischen Bildaufnahme von Kieselgelnanopartikeln verwendet. Die optische Auflösung wurde in einer Dimension bis auf 80 nm verbessert. Das Ausbleichen der photochromen Einheit erlaubte es nicht, mehr als einige Dutzend Zyklen durchzuführen und die optische Auflösung noch weiter zu verbessern. Neue, asymmetrische und hydrophile photochrome und photochrome fluoreszierende 1,2-Bis(3-thienyl)perfluorcyclopentene mit einem verbesserten Schaltverhalten in wässrigen Lösungen wurden hergestellt.Derivate des natürlichen GM1-Gangliosids mit einer oder zwei fluoreszierenden Gruppen in verschiedenen Positionen wurden synthetisiert und in Studien der dynamischen Prozesse in biologischen Membranen durch Fluoreszenz-Korrelations-Spektroskopie (FCS) und Stimulated Emission Depletion (STED) Fluoreszenz-Mikroskopie verwendet. Neue Gangliosid-Derivate, die weiterhin die natürliche Struktur von GM1 mit zusätzlichen geschützten und freien Amino- oder Thiolgruppen in der α- und ω-Position der Stearinsäurereste aufweisen, wurden hergestellt und charakterisiert. Diese Verbindungen wurden als Vorläufer in der Synthese von GM1-Derivaten verwendet, die mit verschiedenen Fluoreszenzmarkern unterschiedlicher Polarität ausgestattet wurden. Analoga zu GM1, die mit zwei unterschiedlichen Fluorophoren markiert worden waren, erwiesen sich als geeignet für Mehrfarben-FCS-Experimente.