Palladium-katalysierte Domino-Reaktionen zum Aufbau bi- und tricyclischer Systeme

Formation of Bicyclic and Tricyclic Systems by a Domino Process of Palladium-Catalyzed Cyclization and Diels-Alder Reaction

by Stefanie Körbe
Doctoral thesis
Date of Examination:2001-06-26
Date of issue:2001-08-30
Advisor:Prof. Dr. Armin de Meijere
Referee:Prof. Dr. Armin de Meijere
Referee:Prof. Dr. Helmut Lackner
Persistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2113

 

 

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Description:Dissertation

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Abstract

English

Domino-processes between palladium-catalyzed cross-coupling reactions - Heck-reaction and Enyne-Cycloisomerization - followed by Diels-Alder-reactions have been studied. The palladium-catalyzed domino-type reactions which lead to a considerable increase in molecular complexity in a single operation, have become a versatile method for the formation of bicyclic and tricyclic systems. The use of in situ generated iminium ions as heterodienophiles lead to nitrogen containing heterocycles. In another attempt the cyclization of heteroatom containing precursors have been testet. Another part of this work deals with palladium-catalyzed allylic substitution-reactions with 1-chloro-1-ethenylcyclopropanes. Sodium formate and n-butyl zinc chloride were used as nucleophiles.
Keywords: catalysis; palladium; Heck-reaction; enyne-cycloisomerization; Diels-Alder-reaction

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Im Rahmen dieser Arbeit wurden Domino-Prozesse aus Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen - Heck-Reaktionen und Enin-Cycloisomerisierungen - mit anschließenden Diels-Alder-Reaktionen zum Aufbau von bi- und tricyclischen Systemen untersucht. Ein Schwerpunkt lag dabei auf einer Ausweitung auf heterocyclische Systeme durch Verwendung von heteroatomhaltigen Cyclisierungsvorläufern und Heterodienophilen. Des weiteren wurde der Einfluß der Substituenten am Dien und am Dienophil auf die Diastereo- und Regioselektivität der Diels-Alder-Reaktion untersucht. In einem weiteren Teil der Arbeit wurden Palladium-katalysierte allylische Substitutionen an 1-Chlor-1-ethenylcyclopropan-Derivaten durchgeführt. Als Nucleophil wurden dabei die Hydrid-Donoren Natriumformiat und n-Butylzinkchlorid verwendet.
Schlagwörter: Katalyse; Palladium; Heck-Reaktion; Enin-Cycloisomerisierung; Diels-Alder-Reaktion
 
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