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Auf dem Wege zu Oligocyclopropanen - über Transformationen an 1,6-substituierten trans-Endiinen

dc.contributor.advisorMeijere, Armin de Prof. Dr.de
dc.contributor.authorWrobel, Matthiasde
dc.date.accessioned2001-02-22T15:07:09Zde
dc.date.accessioned2013-01-18T10:34:53Zde
dc.date.available2013-01-30T23:51:23Zde
dc.date.issued2001-02-22de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-AE93-9de
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2096
dc.description.abstractIm Jahre 1990 und 1995 wurden in Naturstoffscreenings zwei Verbindungen mit einem bis dahin unbekannten Strukturmerkmal gefunden. Beide Verbindungen wiesen in ihrer Seitenkette Oligocyclopropylketten auf. Dementsprechend gab es bis zum damaligen Zeitpunkt auch kaum Versuche, solche Cyclopropanketten mit den Mitteln der organischen Synthese aufzubauen.In dieser Arbeit wurde eine Synthesestrategie zum flexiblen Aufbau derartiger Oligocyclopropanketten verfolgt und exemplarisch durchgeführt. Ausgehend von 1,6-substituierten trans-Endiinen als Grundgerüst sollten durch mehrstufige Umsetzung Oligocyclopropane unterschiedlicher Kettenlänge aufgebaut werden.Zuerst wurden Synthesewege zu 1,2-substituierten Ethinylcyclopropanen gesucht, die in ein- oder zweistufigen Palladium-katalysierten Kupplungen zu trans-Endiinen aufgebaut wurden. Schlüsselschritt auf dem Wege zu den Oligocyclopropanen war die 1,2-Dihydroxylierung der zentralen Doppelbindung in den Endiinen. Neben der Dihydroxylierung nach Sharpless wurden weitere Oxidationsmethoden angewandt. Über weitere Folgereaktionen an den so gewonnenen1,2-Diolen sollten Oligocyclopropane unterschiedlicher Länge aufgebaut werden.de
dc.format.mimetypeContentType:application/pdf Size:4759de
dc.language.isogerde
dc.rights.urihttp://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyrdiss.htmde
dc.titleAuf dem Wege zu Oligocyclopropanen - über Transformationen an 1,6-substituierten trans-Endiinende
dc.typedoctoralThesisde
dc.contributor.refereeZeeck, Axel Prof. Dr.de
dc.date.examination1999-11-02de
dc.subject.dnb540 Chemiede
dc.subject.topicMathematics and Computer Sciencede
dc.subject.engCyclopropande
dc.subject.engDihydroxylierungde
dc.subject.engEndiinde
dc.subject.bk35.50de
dc.identifier.urnurn:nbn:de:gbv:7-webdoc-1100-4de
dc.identifier.purlwebdoc-1100de
dc.affiliation.instituteFakultät für Chemiede
dc.subject.gokfullSU 000: Organische Chemiede
dc.identifier.ppn327589353


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