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dc.contributor.advisor Laatsch, Hartmut Prof. Dr. de
dc.contributor.author Monecke, Peter de
dc.date.accessioned 2002-04-08T15:07:15Z de
dc.date.accessioned 2013-01-18T10:39:47Z de
dc.date.available 2013-01-30T23:51:25Z de
dc.date.issued 2002-04-08 de
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-AE9D-6 de
dc.description.abstract Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde ein photochromes System aus Furo[2,3-d]furanen und den isomeren Bis-chinonmethiden untersucht. Da sich die bislang bekannten Verbindungen dieses Systems in einer irreversiblen Nebenreaktion zu Naphthyl-naphthofuranen umsetzen, sollte dieser unerwünschte Reaktionsweg durch Substitution der Brückenköpfe im Furofuran verhindert werden. Ausgehend von dem Salicil-analogen 1,2-Di-(1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthyl)-1,2-ethandion wurden vierzehn Furofurane synthetisiert, von denen allerdings keines photochrome Eigenschaften aufwies. Mit Hilfe von Dichtefunktional-Berechnungen konnte der Grund für das Ausbleiben der Photochromie gefunden werden: Die Substitution der Brückenköpfe verhindert durch sterische Effekte die planare Anordnung des Bis-chinonmethids und damit eine Stabilisierung durch Konjugation der aromatischen Systeme. Mit der semiempirischen PM3-Methode wurden weiterhin photochemische und thermische Isomerisierungen zwischen Furofuran und Bis-chinonmethid untersucht, wobei auch der erste angeregte Zustand betrachtet wurde. Mit diesen Berechnungen konnte der Mechanismus der irreversiblen Nebenreaktion erklärt werden. de
dc.format.mimetype application/pdf de
dc.language.iso ger de
dc.rights.uri http://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyrdiss.htm de
dc.title Potentiell photochrome brückenkopfsubstituierte Furo[2,3-d]furane de
dc.title.alternative Synthesen und theoretische Betrachtungen zum Mechanismus ihrer Bildung und Photochromie de
dc.type doctoralThesis de
dc.title.translated Potentially photochromic bridgehead substituted furo[2,3-d]furans de
dc.contributor.referee Laatsch, Hartmut Prof. Dr. de
dc.date.examination 2002-01-30 de
dc.subject.dnb 540 Chemie de
dc.description.abstracteng Within the scope of this thesis a photochromic system consisting of furo[2,3-d]furans and bis-quinonemethides was investigated. In the literature the known compounds of this system are converted in an irreversible side reaction to naphthofuranyl-naphthofurans. This reaction should not occur in bridgehead substituted furofurans. Fourteen of such furofurans were sythesized starting from the salicil-like 1,2-bis-(1-hydroxy-4-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethane-1,2-dione, but none of them showed photochromic properties. With the help of density functional calculations the reason for the absence of photochromism was found: Substitution of the bridgeheads prevents an even arrangement of the bis-quinonemethide by steric effects and stabilization of the aromatic systems by conjugation. Furthermore, photochemical and thermic isomerizations of furofurans and bis-quinonemethides were investigated using the semiempiric method PM3, viewing also the first excited state. Due to these calculations the mechanism of the irreversible side reaction could be explained. de
dc.contributor.coReferee Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c. de
dc.title.alternativeTranslated Syntheses and theoretical reflections on the mechanism of their formation and photochromism de
dc.subject.topic Mathematics and Computer Science de
dc.subject.ger Photochromie de
dc.subject.ger Furofuran de
dc.subject.ger Chinonmethid de
dc.subject.ger Computerchemie de
dc.subject.eng Photochromism de
dc.subject.eng Furofuran de
dc.subject.eng Quinonemethide de
dc.subject.eng Computational Chemistry de
dc.subject.bk 35.59 de
dc.identifier.urn urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-1201-5 de
dc.identifier.purl webdoc-1201 de
dc.affiliation.institute Fakultät für Chemie de
dc.subject.gokfull SUU 100: Sauerstoffverbindungen {Organische Chemie} de
dc.identifier.ppn 349008558

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