Kupfer- und palladiumkatalysierte N H- und C H-Bindungsfunktionalisierungen zur effizienten Synthese von Heterocyclen

Barfüßer, Sebastian Ulrich

dc.contributor.advisor	Ackermann, Lutz Prof. Dr.	de
dc.contributor.author	Barfüßer, Sebastian Ulrich	de
dc.date.accessioned	2011-05-20T15:09:06Z	de
dc.date.accessioned	2013-01-18T10:40:22Z	de
dc.date.available	2013-01-30T23:51:25Z	de
dc.date.issued	2011-05-20	de
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-B09A-0	de
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2214
dc.description.abstract	Untersucht werden mehrere Ansätze zur direkten Bindungsfunktionalisierung zum Aufbau substituierter Indole, (Benz)Oxazole und Oxazoline. Eine kupferkatalysierte Synthese von substituierten Indolen aus ortho-Alkinylbromarenen durch eine N-Arylierungs-Hydroaminierungssequenz wird gezeigt. Die palladiumkatalysierte regioselektive direkte 3-Arylierung von Indolen mit Bromarenen unter Verwendung von luftstabilen heteroatomsubstituierten sekundären Phosphanoxiden (HASPO) als Präliganden wird entwickelt und die Anwendungsbreite detailliert untersucht. Die direkte palladiumkatalysierte Arylierung von Oxazolen mit Arylimidazolylsulfonaten als Elektrophile wird entwickelt. Auch eine direkte Alkenylierung und Benzylierung mit den entsprechenden Alkenyl- und Benzylphosphaten wird untersucht. Die direkte Arylierung von nicht aromatischen Oxazolinen kann mit einem isolierten luftstabilen HASPO-Palladiumkomplex realisiert werden.	de
dc.format.mimetype	application/pdf	de
dc.language.iso	ger	de
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/	de
dc.title	Kupfer- und palladiumkatalysierte N H- und C H-Bindungsfunktionalisierungen zur effizienten Synthese von Heterocyclen	de
dc.type	doctoralThesis	de
dc.title.translated	Copper- and Palladium-catalyzed N H- and C H-Bond Functionalizations for Efficient Synthesis of Heterocycles	de
dc.contributor.referee	Ackermann, Lutz Prof. Dr.	de
dc.date.examination	2011-04-08	de
dc.subject.dnb	540 Chemie	de
dc.description.abstracteng	Several approaches for the synthesis of substituted indoles, (benz)oxazoles and oxazolines using copper- and palladium-catalyzed reactions are examined. A copper-catalyzed synthesis of substituted Indoles starting from ortho-alkynylbromoarenes via a N-arylation-hydroamination-sequence is shown. A palladium-catalyzed regioselective direct 3-arylation of indoles with bromoarenes using airstable heteroatom-substituted secondary phosphine oxides (HASPO) as preligands is developed and its scope explored in-depth. A direct palladium-catalyzed arylation of oxazoles using arylimidazolylsulfonates as electrophiles is developed. Also, direct alkenylation and benzylation with the corresponding alkenyl- and benzylphosphates is studied. A direct arylation of non aromatic oxazolines is realized with an isolated airstable HASPO-palladium complex.	de
dc.contributor.coReferee	Meyer, Franc Prof. Dr.	de
dc.subject.topic	Chemistry	de
dc.subject.ger	C H-Bindungsfunktionalisierung	de
dc.subject.ger	Heteroarene	de
dc.subject.ger	Indole	de
dc.subject.ger	Oxazole	de
dc.subject.ger	Palladium	de
dc.subject.ger	Katalyse	de
dc.subject.ger	Imidazolylsulfonate	de
dc.subject.eng	C H bond functionalization	de
dc.subject.eng	heteroarenes	de
dc.subject.eng	indoles	de
dc.subject.eng	oxazoles	de
dc.subject.eng	palladium	de
dc.subject.eng	catalysis	de
dc.subject.eng	imidazolylsulfonates	de
dc.subject.bk	35.17	de
dc.subject.bk	35.59	de
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-2975-6	de
dc.identifier.purl	webdoc-2975	de
dc.affiliation.institute	Fakultät für Chemie	de
dc.subject.gokfull	SUE 000: Katalyse in der organischen Chemie	de
dc.identifier.ppn	663768438	de

Dateien

Name:barfuesser.pdf

Größe:1.403Mb

Format:PDF

Beschreibung:Dissertation

Öffnen

Name:: barfuesser.pdf
Größe:: 1.403Mb
Format:: PDF
Beschreibung:: Dissertation

Öffnen

Das Dokument erscheint in:

Fakultät für Chemie (inkl. GAUSS) [701]

Zur Kurzanzeige