Intramolekulare Titan-vermittelte Aminocyclopropanierung als Zugang zu N-Benzyl-4-alkyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexanen - Synthese von tri- und tetrasubstituierten Alkenen durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Alkin-Titan-Komplexen

Intramolecular Titanium-mediated Aminocyclopropanation as Access to N-Benzyl-4-alkyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexanes - Synthesis of tri- and tetrasubstituted Alkenes via Palladium-catalyzed cross-coupling of Alkine-Titanium-Complexes

by Gerd-Dieter Tebben
Doctoral thesis
Date of Examination:2004-01-22
Date of issue:2004-11-02
Advisor:Prof. Dr. Armin de Meijere
Referee:Prof. Dr. Ulf Diederichsen
Referee:Prof. Dr. Karlheinz Hoyermann
Referee:Prof. Dr. Michael Buback
Persistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2186

 

 

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Abstract

English

Alkene- and alkadiene-substituted formamides were intramolecularly amino-cyclopropanated. Furthermore, titanium-complexes of unsaturated compounds were cross-coupled with severa bromobenzenes via palladium-catalysis.In a newly found reaction, N-Benzylpyrroline was cleave tuted homoallylamines via titanium-mediation. After formylation the latter were intramolecularly amino-cyclopropanated in a modified Kulinkovich-reaktion.Alkines were transformed into titanium(III)-complexes by reaction with allyl halides an
Keywords: metal complexes; catalysis; palladium; titanium; cross-coupling

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Verschiedene Alkenyl- und Alkadienyl-substituierte Formamide wurden intramolekular aminocyclopropaniert. Desweiteren wurden Titan-Komplexe ungesättigter Verbindungen unter Palladium-Katalyse mit verschiedenen Bromaromaten gekuppelt.Erstmals wurde N-Benzylpyrrolin Titan-vermittelt in 2-Alkyl-substituierte Homoallylamine gespalten, welche nach Formylierung in einer modifizierten Kulinkovich-Reaktion intramolekular aminocyclopropaniert wurden.Alkine wurden mit verschiedenen Allylhalogeniden mit Hilfe von Titantetraisopropylat zu Titan(III)-Komplexen umgesetzt, die unter Palladium-Katalyse mit verschiedenen Bromaromaten gekuppelt wurden.
Schlagwörter: Metallkomplexe; Katalyse; Titan; Palladium; Kreuzkupplung
 
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