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Isolierung, Strukturaufklärung und Biosynthese von Sekundärmetaboliten endophytischer Pilze aus Algen und Pflanzen mariner Habitate

dc.contributor.advisorZeeck, Axel Prof. Dr.de
dc.contributor.authorSchlörke, Oliverde
dc.date.accessioned2005-10-18T15:09:50Zde
dc.date.accessioned2013-01-18T10:31:13Zde
dc.date.available2013-01-30T23:51:21Zde
dc.date.issued2005-10-18de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-B0AF-Fde
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2011
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.53846/goediss-2011
dc.description.abstractIm Mittelpunkt der vorliegenden Dissertation steht die Untersuchung von endophytischen Pilzen bezüglich ihrer Sekundärstoffbildung. Insgesamt wurden 56 Pilzstämme in einem chemisch-biologischen Screening auf ihre Sekundärmetabolitenproduktion hin untersucht. Bei 55 dieser Pilzstämme handelt es sich um endophytische Pilze, die aus Algen und Pflanzen mariner Habitate isoliert wurden. Ein weiterer Stamm wurde der Göttinger Stammsammlung entnommen. Dabei wurde neben der antimikrobielle Aktivität der isolierten Naturstoffe auch chemische und biosynthetische Zusammenhänge untersucht. Die Kultivierung dieser Stämme führte zu 53 Naturstoffen, von denen 21 (40 %) neu waren.Als besonders variabel bezüglich seines Metabolitenmusters erwies sich der Stamm 6288 (Microsphaeropsis sp.). Durch Kultivierung unter verschiedenen Bedingungen (OSMAC-Ansatz) konnten zwei literaturbekannte sowie elf neue Sekundärmetabolite isoliert und identifiziert werden. Diese gehören zu vier verschiedenen Substanzklassen.Aus Schüttelkulturen von Aspergillus flavus Stamm Gö 100/4 konnte neben der bekannten antifungisch wirksamen Verbindung Arthrographol, Arthrolacton als neuer Metabolit isoliert werden. Beide Metabolite stehen in einem engen Biosynthesezusammenhang. Durch Fütterung von [1-13C]- und [1,2-13C2]Acetat konnte für Arthrographol die Biosynthese auf dem Polyketidweg bewiesen werden.Ein Pilz der Gattung Chaetomium erwies sich als Produzent von insgesamt zwölf Sekundärmetaboliten, darunter neun neue. Die antibakteriellen Orsellide A E sind Ester aus Orsellinsäure und verschiedenen 6-Desoxyzuckern. Sie stellen ein seltenes Beispiel für Pilzmetaboliten, die Desoxyzucker als Baustein enthalten, dar. Fütterungsexperimente mit [1-13C]Acetat und [1-13C]Glucose zeigten, dass sich die Orsellide A E aus Acetat und Glucose ableiten.de
dc.format.mimetypeapplication/pdfde
dc.language.isogerde
dc.rights.urihttp://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyr_diss.htmlde
dc.titleIsolierung, Strukturaufklärung und Biosynthese von Sekundärmetaboliten endophytischer Pilze aus Algen und Pflanzen mariner Habitatede
dc.typedoctoralThesisde
dc.title.translatedIsolation, structure elucidation and biosynthesis of secondary metabolites from endophytic fungi isolated from marine algae and plantsde
dc.contributor.refereeZeeck, Axel Prof. Dr.de
dc.date.examination2005-04-27de
dc.subject.dnb540 Chemiede
dc.description.abstractengThe core of the present thesis is the study of endophytic fungi with regard to their production of secondary metabolites. Altogether 56 fungal strains were both chemically and biologically screened for secondary metabolites. 55 of these strains are endophytic fungi, which were isolated from algae and plants of marine habitats. One additional strain was taken from our collection of strains. The antimicrobial activities of the isolated compounds were determined and chemical and biosynthetic coherences are emphasised. Altogether 53 secondary metabolites comprising 21 new compounds were identified.Strain 6288 (Microsphaeropsis sp.) exhibited a very variable metabolite-pattern. Cultivations using different culture conditions (OSMAC-approach) let to the isolation and identification of two known and eleven unknown secondary metabolites, belonging to four different structural groups.Shaking cultures of Aspergillus flavus strain Gö 100/4 gave rise to the isolation of a novel secondary metabolite named arthrolactone, besides the known antifungal compound arthrographol. Both metabolites possess a strong biosynthetic relationship. Feeding of [1-13C] and [1,2-13C2]acetate confirmed the assembly of arthrographol on the polyketide pathway.One strain belonging to the genus Chaetomium was identified as producer of nine new and three known secondary metabolites. The antibacterial orsellides A to E are novel esters consisting of orsellinic acid and 6-deoxyhexoses. These compounds are a rare example for deoxysugar containing secondary metabolites from fungi. Feeding experiments using [1-13C]acetate and [1-13C]glucose resulted in a complete labelling of all carbon atoms of orsellides A to E.de
dc.contributor.coRefereeTietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c.de
dc.subject.topicMathematics and Computer Sciencede
dc.subject.gerNaturstoffede
dc.subject.gerSekundärmetabolitede
dc.subject.gerAntibiotikade
dc.subject.gerStrukturaufklärungde
dc.subject.gerBiosynthesede
dc.subject.gerendophytische Pilzede
dc.subject.gerScreeningde
dc.subject.gerOSMACde
dc.subject.gerPolyketidede
dc.subject.gerDesoxyzuckerde
dc.subject.gerThiodiketopiperazinede
dc.subject.gerBetaenonede
dc.subject.gerSolanapyronede
dc.subject.engnatural productsde
dc.subject.engsecondary metabolitesde
dc.subject.engantibioticsde
dc.subject.engstructure elucidationde
dc.subject.engbiosynthesisde
dc.subject.engendophytic fungide
dc.subject.engscreeningde
dc.subject.engOSMACde
dc.subject.engpolyketidesde
dc.subject.engdeoxysugarde
dc.subject.engthiodiketopiperazinede
dc.subject.engbetaenonede
dc.subject.engsolanapyronede
dc.subject.bk35.50de
dc.subject.bk35.25de
dc.identifier.urnurn:nbn:de:gbv:7-webdoc-381-1de
dc.identifier.purlwebdoc-381de
dc.affiliation.instituteFakultät für Chemiede
dc.subject.gokfullSUF 000: Strukturchemie organischer Verbindungen {Organische Chemie}de
dc.identifier.ppn502807377de


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