dc.contributor.advisor | Meijere, Armin de Prof. Dr. | de |
dc.contributor.author | Zanobini, Alessandra | de |
dc.date.accessioned | 2005-12-12T15:10:02Z | de |
dc.date.accessioned | 2013-01-18T10:36:51Z | de |
dc.date.available | 2013-01-30T23:51:24Z | de |
dc.date.issued | 2005-12-12 | de |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-B0C7-8 | de |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2142 | |
dc.description.abstract | Mehrere verschieden substituierte, monocyclische 3-spirocyclopropanierte β-Lactame, die sich formal von α-cyclopropyl-modifizierten β-Alaninen ableiten, wurden mittels Umlagerung von 4,5-dispirocyclopropanierten Isoxazolidinen unter sauren Bedingungen hergestellt. Letztere wurden durch 1,3-dipolare Cycloaddition von acyclischen Nitronen an Bicyclopropyliden erhalten. Außerdem wurde ein neues Eintopfverfahren zur Synthese derselben Art von β-Lactam-Derivaten unter der Verwendung von Mikrowellen-Erwärmung entwickelt und optimiert. Insbesondere wurden Azaspiro[2.3]hexanone durch eine Drei-Komponenten-Reaktionskaskade dargestellt, in der ein Alkylhydroxylaminhydrochlorid, Formaldehyd oder ein Alkylglyoxylat und Bicyclopropyliden in Gegenwart von Natriumacetat die Zielprodukte ergaben. Einige Azaspiro[2.3]hexanon-Derivate, die am Stickstoffatom mit elektronenziehenden Gruppen geschützt waren, wurden mit tert-Butylglycinat und tert-Butylphenylalaninate, über eine N-nucleophile Ringöffnung des Azetidinonegerüsts gekuppelt, um Dipeptide zu erhalten, in denen die Gegenwart des kleinen Rings an der Carbonylfunktion eine konformative Einschränkung bewirkt. N-Entschützte 3-spirocyclopropanierte β-Lactame, wurden verwendet, um über eine anionische Polymerisation spirocyclopropanierte β-Polypropiolactame zu erhalten. | de |
dc.format.mimetype | application/pdf | de |
dc.language.iso | eng | de |
dc.rights.uri | http://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyr_diss.html | de |
dc.title | Synthesis of New Spirocyclopropanated beta-Lactams and Their Application as Building Blocks for beta-Amino Acid Peptides | de |
dc.type | doctoralThesis | de |
dc.title.translated | Synthesis of New Spirocyclopropanated beta-Lactams and Their Application as Building Blocks for beta-Amino Acid Peptides | de |
dc.contributor.referee | Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c. | de |
dc.date.examination | 2005-11-02 | de |
dc.subject.dnb | 540 Chemie | de |
dc.description.abstracteng | Several differently substituted monocyclic 3-spirocyclopropanated β-lactams, formally derived from α-cyclopropyl-modified β-alanine, have been prepared through the rearrangement of 4,5-dispirocyclopropanated isoxazolidines under acidic conditions. The latter had been obtained by means of 1,3-dipolar cycloadditions of acyclic nitrones on bicyclopropylidene. Furthermore, a new one-pot procedure for the synthesis of the same kind of β-lactam derivatives has been developed and optimized applying microwave heating. In particular, azaspiro[2.3]hexanones were prepared by a three-component cascade reaction, in which a N-alkylhydroxylamine hydrochloride, formaldehyde or an alkyl glyoxylate and bicyclopropylidene yielded the final products in the presence of sodium acetate. Some azaspiro[2.3]hexanones, protected at the nitrogen atom with electron-withdrawing groups, were coupled with tert-butyl glycinate and/or tert-butyl (S)-phenylalaninate by N-nucleophilic ring-opening of the azetidinone core to obtain dipeptides, in which the presence of the small ring, adjacent to the carbonyl function, introduces a conformational lock. N-Deprotected 3-spirocyclopropanated β-lactams were used to obtain spirocyclopropanated poly-β-propiolactams, applying an anionic polymerization protocol. | de |
dc.subject.topic | Mathematics and Computer Science | de |
dc.subject.ger | beta-Lactame | de |
dc.subject.ger | Heterocyclen | de |
dc.subject.ger | Nitrone | de |
dc.subject.ger | Cycloaddition | de |
dc.subject.ger | beta-Peptide | de |
dc.subject.ger | Poly-amide | de |
dc.subject.eng | beta-Lactams | de |
dc.subject.eng | Heterocycles | de |
dc.subject.eng | Nitrones | de |
dc.subject.eng | Cycloaddition | de |
dc.subject.eng | beta-Peptides | de |
dc.subject.eng | Polyamides | de |
dc.subject.bk | 35.50 | de |
dc.subject.bk | 35.59 | de |
dc.subject.bk | 35.62 | de |
dc.identifier.urn | urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-616-7 | de |
dc.identifier.purl | webdoc-616 | de |
dc.affiliation.institute | Fakultät für Chemie | de |
dc.subject.gokfull | SU 000: Organische Chemie | de |
dc.subject.gokfull | SUD 000: Reaktionen in der organischen Chemie | de |
dc.subject.gokfull | SUD 600: Umlagerungsreaktionen {Organische Chemie} | de |
dc.subject.gokfull | SUU 000: Heterocyclische Verbindungen {Organische Chemie} | de |
dc.identifier.ppn | 504698389 | de |