Reaktionen von Ketazinen mit halogenfunktionellen Boranderivaten

Reaction of Ketazines with Halofunctional Borane Derivatives

von Thomas Groh
Dissertation
Datum der mündl. Prüfung:2000-06-21
Erschienen:2001-11-07
Gutachter:Prof. Dr. Anton Meller
Gutachter:Prof. Dr. Dr. h.c. Herbert W. Roesky
Zum Verlinken/Zitieren: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2130

 

 

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Zusammenfassung

Englisch

This thesis refers to the reaction of mono- and dilithiated ketazines (R2C=N-N=CR2) with halofunctional borane derivatives. In the first part syntheses of mono- and dilithiated tert-butylmethylketazine and trihaloboranes are investigated. With the monolithiated ketazine mostly fivemembered cyclopentenes contraining adduct bounds between the boron and nitrogen atom are obtained. With the dilithiated ketazine bicyclic octadienes with tow adduct bounds are obtained. Those octadienes give crystal structures with the halosubstituents from fluorine to iodine. By dehydrohalogenation of the octadienes further derivatives can be obtained. The second part of this thesis deals with reactions from various dilithiated ketazines with amino-, aryl-, aryloxydihaloboranes and bisamimohaloboranes. Resulting products are in most cases diazaboracyvlopentenes.

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Diese Arbeit behandelt Reaktionen von mono- und dilithiierten Ketazinen (R2C=N-N=CR2) mit halogenfunktionellen Boranderivaten. Im ersten Teil werden dazu Umsetzungen von mono- und dilithiertem tert-Butylmethylketazin mit Trihalogenboranen untersucht. Im Fall des monolithiierten Ketazins entstehen vorwiegend fünfgliederige adduktverbrückte monocyclische Cyclopentenderivate und bei doppelter Lithiierung zweifach adduktverbrückte bicyclische Octadiene, welche als Kristallstruktur mit den Halogensubstituenten von Fluor bis Iod vorliegen. Durch Dehydrohalogenierung der Bicyclooctadiene lassen sich weitere Derivate erhalten. Der zweite Teil behandelt die Umsetzung verschiedener doppeltlithiierter Ketazine mit Amino-, Aryl-, Aryloxydihalogenboranen und Bisaminohalogenenboranen. Als Entstehungsprodukte sind vorwiegend Diazaboracyclopentene zu finden.
 
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