Bioactive Secondary Metabolites from Marine and Terrestrial Bacteria: Isoquinolinequinones, Bacterial Compounds with a Novel Pharmacophor

Bioaktive Sekundärmetabolite aus marinen und terrestrischen Bakterien; Isochinolin-Chinone, bakterielle Verbindungen mit einem neuartigen Pharmakophor

by Mohamed Attia Shaaban Mahmoud
Doctoral thesis
Date of Examination:2004-11-02
Date of issue:2005-01-17
Advisor:Prof. Dr. Hartmut Laatsch
Referee:Prof. Dr. Helmut Lackner
Referee:Prof. Dr. Axel Zeeck
Referee:PD Dr. Karen Hirsch-Ernst
Persistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2134

 

 

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Description:Dissertation

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Abstract

English

After a chemical and biological pre-screening of bacterial extracts, 17 Streptomycetes (including eleven terrestrial and six marine-derived strains) and ten North Sea bacteria (including five Roseobacter strains) were studied in detail. From the North Sea strains, 47 compounds were obtained, from which eleven are new secondary metabolites from bacteria. The eleven terrestrial Streptomycetes were found to produce 45 compounds, out of which ten natural products are reported here for the first time. From the marine Streptomycetes 25 compounds were isolated, five of which were new natural products. Altogether, 118 metabolites were isolated, including, 6 macrolides, 1 peptide, 13 quinones, 3 polyenes, and 2 isoquinolinequinones. Their structures were elucidated using spectroscopic methods, including HPLC-MS, MALDI-TOF, and NMR experiments. Biological activities were tested against bacteria, fungi, algae, saline shrimps, and nematodes.
Keywords: Antibiotica; Terrestrial and marine bacteria; Isoquinolinquinones; Secondary Metabolites

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Nach einem chemischen und biologischen Vorscreening von Bakterienextrakten wurden 17 Streptomyceten (davon elf terrestrische und sechs marine Stämme) und zehn Nordsee-Bakterien (davon fünf Roseobacter-Stämme) genauer untersucht. Aus den Nordsee-Stämmen wurden 47 Verbindungen isoliert, von denen elf das erste Mal aus Bakterien isoliert wurden. Die elf terrestrischen Streptomyceten produzierten 45 Verbindungen, von denen zehn hier das erste Mal beschrieben werden. Aus den marinen Streptomyceten wurden 25 Verbindungen isoliert, von denen fünf neue Naturstoffe sind. Insgesamt wurden 118 Stoffe isoliert, darunter 6 Makrolide, 1 Peptid, 13 Chinone, 3 Polyene und 2 Isochinolin-Chinone. Ihre Strukturen wurden mit Hilfe spektroskopischer Methoden wie HPLC-MS, MALDI-TOF und NMR-Experimenten aufgeklärt. Zusätzlich wurde die biologische Aktivität gegen Bakterien, Pilze, Algen, Salinenkrebse und Nematoden untersucht.
Schlagwörter: Antibiotika; terrestrische und marine Bakterien; Isochinolin-Chinone; Sekundärstoffe
 
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