Aufbau von Bausteinen zur Synthese von Spinosynanaloga

Scheffer, Timo

dc.contributor.advisor	Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr.	de
dc.contributor.author	Scheffer, Timo	de
dc.date.accessioned	2012-05-22T15:43:08Z	de
dc.date.accessioned	2013-01-18T10:38:38Z	de
dc.date.available	2013-01-30T23:51:01Z	de
dc.date.issued	2012-05-22	de
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-000D-F049-7	de
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2178
dc.description.abstract	Spinosyn A und D sind die beiden Hauptmetabolite der Streptomyces-Spezies Saccharopolyspora spinosa. Sie weisen eine hohe Aktivität sowie Selektivität gegenüber einer Vielzahl von Schadinsekten auf. Aufgrund ihres hervorragenden ökologischen Profils werden die Verbindungen nicht nur im Pflanzenschutz sondern auch in der Veterinär- und Humanmedizin zum Schutz von Menschen, Nutz- und Haustieren vor Parasiten verwendet. Die aktive Verbindung Spinosad wird durch Fermentation gewonnen und ist eine Mischung von Spinosyn A und D. Durch das Auftreten erster Resistenzen bei vereinzelten Schädlingsklassen ist im Rahmen eines verantwortungsvollen Resistenzmanagements die Bereitstellung neuartiger Spinosynanaloga dringend erforderlich. Hierbei könnte die organische Synthese eine wichtige Rolle spielen. Die literaturbekannten Totalsynthesen sind jedoch für die industrielle Anwendung aufgrund von geringer Effizienz und Wirtschaftlichkeit nicht geeignet. Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung neuer Bausteine für eine effiziente, konvergente Syntheseroute zum Aufbau von Spinosynanaloga mit einem modifizierten tricyclischen Grundgerüst. Darüber hinaus sollten erste Untersuchungen zur Kupplung dieser Bausteine durchgeführt werden.	de
dc.format.mimetype	application/pdf	de
dc.language.iso	ger	de
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/	de
dc.title	Aufbau von Bausteinen zur Synthese von Spinosynanaloga	de
dc.type	doctoralThesis	de
dc.title.translated	Development of building blocks for the synthesis of Spinosyn analogues	de
dc.contributor.referee	Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr.	de
dc.date.examination	2012-02-21	de
dc.subject.dnb	540 Chemie	de
dc.subject.gok	SUD 900	de
dc.description.abstracteng	The Spinosyns A and D are the main metabolites of the Streptomyces species Saccharopolyspora spinosa. They show a high activity as well as a high selectivity against a huge number of insects that cause extensive damage to crops and other plants. Because of their excellent environmental profile these compounds are not only used in crop protection but also in veterinary and human medicine to protect humans, livestock and companion animals from external parasites. The active compound Spinosad is a fermentatorically produced mixture of Spinosyn A and D. First signs of resistances of some target insects make the production of novel Spinosyn analogues inevitable. Here the organic synthesis could play an important role. Because of their low efficiency and profitability the reported total syntheses are, however, not suitable for an industrial application. The main goal of this thesis was the development of new building blocks for an efficient and convergent route for the synthesis of Spinosyn analogues bearing a modified tricyclic framework. Furthermore first investigations towards the coupling of these building blocks were conducted.	de
dc.contributor.coReferee	Laatsch, Hartmut Prof. Dr.	de
dc.subject.topic	Chemistry	de
dc.subject.ger	Spinosyne - Pflanzenschutzmittel - Naturstoffe - Totalsynthese - Spinosad - Insektizide	de
dc.subject.eng	Spinosyns - Crop Protection Agents - Natural Products - Total Synthesis - Spinosad - Insecticides	de
dc.subject.bk	35.50	de
dc.subject.bk	35.51	de
dc.subject.bk	35.52	de
dc.subject.bk	35.63	de
dc.subject.bk	48.54	de
dc.subject.bk	48.63	de
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-3516-6	de
dc.identifier.purl	webdoc-3516	de
dc.affiliation.institute	Fakultät für Chemie	de
dc.identifier.ppn	723435766	de

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Fakultät für Chemie (inkl. GAUSS) [701]

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