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Asymmetrische Allylierung von prochiralen Ketonen und deren Anwendung in der Synthese von Pinnatolid und Furopinnatin

Asymmetric allylation of prochiral ketones and its application in the synthesis of pinnatolid and furopinnatin

by Thomas Wolfram
Doctoral thesis
Date of Examination:2012-04-19
Date of issue:2012-07-30
Advisor:Prof. Dr. Dr. Lutz Tietze
Referee:Prof. Dr. Dr. Lutz Tietze
Referee:Prof. Dr. Ulf Diederichsen
Referee:Prof. Dr. Hartmut Laatsch
crossref-logoPersistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-2253

 

 

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Abstract

English

Allylation reactions are one of the most frequently employed C–C bond formation reactions which are often used in the synthesis of natural compounds. There are many procedures known for asymmetric allylation of aldehydes to obtain secondary homoallylic alcohols in excellent yields and enantioselectivities. In case of asymmetric allylation of prochiral ketones many of these methods fail proving only low facial selectivities. Until today there are only a few methods known which result in good to excellent enantioselectivities. The auxiliary mediated domino allylation reaction developed by L. F. Tietze is a general method for the synthesis of protected homoallylic alcohols. Based on this method we developed some short syntheses of natural products containing a tertiary alcohol moiety, e.g. pinnatolide and furopinnatin, which were first isolated by F. Bohlmann et al. from Athanasia crithmifolia in 1990.
Keywords: auxiliary-mediated asymmetric allylation; prochiral ketones; allyltrimethylsilane; natural products; pinnatolide; furopinnatin

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Allylierungen gehören mit zu den am häufigsten eingesetzten C–C-Verknüpfungs-reaktionen in Totalsynthesen von Naturstoffen. Während für die asymmetrische Allylierung von Aldehyden bereits Synthesemethoden zur enantioselektiven Darstellung von sekundären Homoallylalkoholen in hervorragenden Ausbeute und Enantioselektivitäten existieren, liefern viele dieser Verfahren im Fall von prochirale Ketonen lediglich geringe Selektivitäten. Bis heute existieren auf diesem Gebiet nur wenige Verfahren, mit denen gute bis exzellente Enantioselektivitäten erreicht werden können. Die von L. F. Tietze entwickelte, Auxiliar vermittelte Dominoallylierungsreaktion ist eine allgemeine Methode zur enantioselektiven Darstellung von geschützten tertiären Homoallylalkoholen. Basierend auf dieses Verfahren konnten kurze Synthesen für Naturstoffe mit chiralen tertiären Alkoholmotiven, wie Pinnatolid und Furopinnantin, welche 1990 von F. Bohlmann et. al aus Athanasia crithmifolia isoliert worden waren, entwickelt werden.
Schlagwörter: Auxiliar-vermittelte asymmetrische Allylierung; prochirale Ketone; Allyltrimethylsilan; Naturstoffe; Pinnatolid; Furopinnatin
 

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