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dc.contributor.advisor Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c. de
dc.contributor.author Wolfram, Thomas de
dc.date.accessioned 2012-07-30T15:43:36Z de
dc.date.accessioned 2013-01-18T10:42:00Z de
dc.date.available 2013-01-30T23:51:27Z de
dc.date.issued 2012-07-30 de
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-000D-F04E-E de
dc.description.abstract Allylierungen gehören mit zu den am häufigsten eingesetzten C–C-Verknüpfungs-reaktionen in Totalsynthesen von Naturstoffen. Während für die asymmetrische Allylierung von Aldehyden bereits Synthesemethoden zur enantioselektiven Darstellung von sekundären Homoallylalkoholen in hervorragenden Ausbeute und Enantioselektivitäten existieren, liefern viele dieser Verfahren im Fall von prochirale Ketonen lediglich geringe Selektivitäten. Bis heute existieren auf diesem Gebiet nur wenige Verfahren, mit denen gute bis exzellente Enantioselektivitäten erreicht werden können. Die von L. F. Tietze entwickelte, Auxiliar vermittelte Dominoallylierungsreaktion ist eine allgemeine Methode zur enantioselektiven Darstellung von geschützten tertiären Homoallylalkoholen. Basierend auf dieses Verfahren konnten kurze Synthesen für Naturstoffe mit chiralen tertiären Alkoholmotiven, wie Pinnatolid und Furopinnantin, welche 1990 von F. Bohlmann et. al aus Athanasia crithmifolia isoliert worden waren, entwickelt werden. de
dc.format.mimetype application/pdf de
dc.language.iso ger de
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/ de
dc.title Asymmetrische Allylierung von prochiralen Ketonen und deren Anwendung in der Synthese von Pinnatolid und Furopinnatin de
dc.type doctoralThesis de
dc.title.translated Asymmetric allylation of prochiral ketones and its application in the synthesis of pinnatolid and furopinnatin de
dc.contributor.referee Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c. de
dc.date.examination 2012-04-19 de
dc.subject.dnb 000 Allgemeines de
dc.subject.dnb Wissenschaft de
dc.subject.gok sorry de
dc.subject.gok keine Ahnung de
dc.description.abstracteng Allylation reactions are one of the most frequently employed C–C bond formation reactions which are often used in the synthesis of natural compounds. There are many procedures known for asymmetric allylation of aldehydes to obtain secondary homoallylic alcohols in excellent yields and enantioselectivities. In case of asymmetric allylation of prochiral ketones many of these methods fail proving only low facial selectivities. Until today there are only a few methods known which result in good to excellent enantioselectivities. The auxiliary mediated domino allylation reaction developed by L. F. Tietze is a general method for the synthesis of protected homoallylic alcohols. Based on this method we developed some short syntheses of natural products containing a tertiary alcohol moiety, e.g. pinnatolide and furopinnatin, which were first isolated by F. Bohlmann et al. from Athanasia crithmifolia in 1990. de
dc.contributor.coReferee Diederichsen, Ulf Prof. Dr. de
dc.contributor.thirdReferee Laatsch, Hartmut Prof. Dr. de
dc.subject.topic Chemistry de
dc.subject.ger Auxiliar-vermittelte asymmetrische Allylierung de
dc.subject.ger prochirale Ketone de
dc.subject.ger Allyltrimethylsilan de
dc.subject.ger Naturstoffe de
dc.subject.ger Pinnatolid de
dc.subject.ger Furopinnatin de
dc.subject.eng auxiliary-mediated asymmetric allylation de
dc.subject.eng prochiral ketones de
dc.subject.eng allyltrimethylsilane de
dc.subject.eng natural products de
dc.subject.eng pinnatolide de
dc.subject.eng furopinnatin de
dc.subject.bk 35.50 de
dc.subject.bk 35.51 de
dc.subject.bk 35.66 de
dc.identifier.urn urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-3640-4 de
dc.identifier.purl webdoc-3640 de
dc.affiliation.institute Fakultät für Chemie de
dc.identifier.ppn 730215164 de

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