Intramolekulare En- und Allylsilancyclisierungen von Alkyliden- und Benzyliden-1,3-dicarbonylverbindungen
by Wolf Dietrich Hees
Date of Examination:2000-10-31
Date of issue:2001-06-20
Advisor:Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz Tietze
Referee:Prof. Dr. Helmut Lackner
Files in this item
Name:hees.pdf
Size:598.Kb
Format:PDF
Description:Dissertation
Abstract
English
This thesis describes the synthetic potential of alkylidene- and benzylidene-1,3-dicarbonylcompounds in intramolecular reactions. Chiral and prochiral compounds led in intramolecular ene-reactions to 1,2-disubstituted cyclohexanes and other interesting bicycles. Different chiral Lewis-acids katalysed the cyclisation of the achiral compounds. Also the use of high pressure with lightly increased temperature in absence of Lewis-acids led to cyclic reactionproducts.Other Languages
In der vorliegenden Arbeit wurde das
Synthesepotential von Alkyliden- und
Benzyliden-1,3-dicarbonylverbindungen in intramolekularen
Reaktionen untersucht. Dabei kamen chirale und prochirale Edukte
zum Einsatz, welche in Zuge einer intramolekularen En-Reaktion zu
chiralen 1,2-disubstituierten Cyclohexanen und anderen
interessanten Bicyclen führten. Als Promotoren für die achiralen
Edukte dienten verschiedene chirale Lewis-Säuren zur
Reaktionskatalyse. Auch die Anwendung von hohem Druck bei leicht
erhöhter Temperatur ohne Zusatz von Lewis-Säuen führte zu
cyclisierten Reaktionsprodukten.
Schlagwörter: En-Reaktion; Hoher Druck; chirale Lewis-Säuren