Late-Stage Peptide Functionalization by Ruthenium-Catalyzed C H Arylations and Alkylations

Schischko, Alexandra

dc.contributor.advisor	Ackermann, Lutz Prof. Dr.
dc.contributor.author	Schischko, Alexandra
dc.date.accessioned	2018-11-08T10:01:59Z
dc.date.available	2018-11-08T10:01:59Z
dc.date.issued	2018-11-08
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-002E-E4F4-0
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.53846/goediss-7121
dc.language.iso	eng	de
dc.publisher	Niedersächsische Staats- und Universitätsbibliothek Göttingen	de
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject.ddc	540	de
dc.title	Late-Stage Peptide Functionalization by Ruthenium-Catalyzed C H Arylations and Alkylations	de
dc.type	doctoralThesis	de
dc.contributor.referee	Ackermann, Lutz Prof. Dr.
dc.date.examination	2018-10-24
dc.description.abstractger	Die vorgelegte Dissertation beinhaltet Methoden für die selektive Aktivierung und Funktionalisierung von C–H Bindungen in der C2-Position eines Tryptophanrestes in einem Peptid. Präsentiert werden Palladium-katalysierte C-H-Arylierungen unter Verwendung von Diaryliodoniumtosylaten, wie auch Ruthenium-katalysierte C-H-Arylierungen unter Einsatz von Arylbromiden und -iodiden. Weiter werden Ruthenium-katalysierte C-H-Alkylierungen unter Verwendung von Vinylketonen und Acrylaten gezeigt. Die entwickelten Methoden konnten erfolgreich für das Labeln von Peptiden mit Fluorophoren und für die Ligation inklusive zweifacher C-H-Aktivierung verwendet werden.	de
dc.description.abstracteng	The thesis contents methods for the selective activation and functionalization of C–H bonds of the C2 position of a tryptophan moiety incorporated into peptides. Palladium-catalyzed C-H arylation reactions applying diaryliodonium tosylates are shown, as well as ruthenium-catalyzed C-H arylation reactions applying aryl bromides and iodides, and ruthenium-catalyzed C-H alkylation reactions using vinyl ketones and acrylates. The developed procedures could be successfully applied to peptides for labeling with fluorophores, and ligation including twofold C-H activation.	de
dc.contributor.coReferee	Stalke, Dietmar Prof. Dr.
dc.contributor.thirdReferee	Alcarazo, Manuel Prof. Dr.
dc.contributor.thirdReferee	Thomas, Franziska Dr.
dc.contributor.thirdReferee	Das, Shoubhik Dr.
dc.contributor.thirdReferee	Breder, Alexander Dr.
dc.subject.eng	C-H activation	de
dc.subject.eng	ruthenium	de
dc.subject.eng	palladium	de
dc.subject.eng	peptide	de
dc.subject.eng	tryptophan	de
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:gbv:7-11858/00-1735-0000-002E-E4F4-0-3
dc.affiliation.institute	Fakultät für Chemie	de
dc.subject.gokfull	Chemie (PPN62138352X)	de
dc.identifier.ppn	1040324983

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Fakultät für Chemie (inkl. GAUSS) [701]

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