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dc.contributor.advisor Zeeck, Axel Prof. Dr. de
dc.contributor.author Schlörke, Oliver de
dc.date.accessioned 2005-10-18T15:09:50Z de
dc.date.accessioned 2013-01-18T10:31:13Z de
dc.date.available 2013-01-30T23:51:21Z de
dc.date.issued 2005-10-18 de
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11858/00-1735-0000-0006-B0AF-F de
dc.description.abstract Im Mittelpunkt der vorliegenden Dissertation steht die Untersuchung von endophytischen Pilzen bezüglich ihrer Sekundärstoffbildung. Insgesamt wurden 56 Pilzstämme in einem chemisch-biologischen Screening auf ihre Sekundärmetabolitenproduktion hin untersucht. Bei 55 dieser Pilzstämme handelt es sich um endophytische Pilze, die aus Algen und Pflanzen mariner Habitate isoliert wurden. Ein weiterer Stamm wurde der Göttinger Stammsammlung entnommen. Dabei wurde neben der antimikrobielle Aktivität der isolierten Naturstoffe auch chemische und biosynthetische Zusammenhänge untersucht. Die Kultivierung dieser Stämme führte zu 53 Naturstoffen, von denen 21 (40 %) neu waren.Als besonders variabel bezüglich seines Metabolitenmusters erwies sich der Stamm 6288 (Microsphaeropsis sp.). Durch Kultivierung unter verschiedenen Bedingungen (OSMAC-Ansatz) konnten zwei literaturbekannte sowie elf neue Sekundärmetabolite isoliert und identifiziert werden. Diese gehören zu vier verschiedenen Substanzklassen.Aus Schüttelkulturen von Aspergillus flavus Stamm Gö 100/4 konnte neben der bekannten antifungisch wirksamen Verbindung Arthrographol, Arthrolacton als neuer Metabolit isoliert werden. Beide Metabolite stehen in einem engen Biosynthesezusammenhang. Durch Fütterung von [1-13C]- und [1,2-13C2]Acetat konnte für Arthrographol die Biosynthese auf dem Polyketidweg bewiesen werden.Ein Pilz der Gattung Chaetomium erwies sich als Produzent von insgesamt zwölf Sekundärmetaboliten, darunter neun neue. Die antibakteriellen Orsellide A E sind Ester aus Orsellinsäure und verschiedenen 6-Desoxyzuckern. Sie stellen ein seltenes Beispiel für Pilzmetaboliten, die Desoxyzucker als Baustein enthalten, dar. Fütterungsexperimente mit [1-13C]Acetat und [1-13C]Glucose zeigten, dass sich die Orsellide A E aus Acetat und Glucose ableiten. de
dc.format.mimetype application/pdf de
dc.language.iso ger de
dc.rights.uri http://webdoc.sub.gwdg.de/diss/copyr_diss.html de
dc.title Isolierung, Strukturaufklärung und Biosynthese von Sekundärmetaboliten endophytischer Pilze aus Algen und Pflanzen mariner Habitate de
dc.type doctoralThesis de
dc.title.translated Isolation, structure elucidation and biosynthesis of secondary metabolites from endophytic fungi isolated from marine algae and plants de
dc.contributor.referee Zeeck, Axel Prof. Dr. de
dc.date.examination 2005-04-27 de
dc.subject.dnb 540 Chemie de
dc.description.abstracteng The core of the present thesis is the study of endophytic fungi with regard to their production of secondary metabolites. Altogether 56 fungal strains were both chemically and biologically screened for secondary metabolites. 55 of these strains are endophytic fungi, which were isolated from algae and plants of marine habitats. One additional strain was taken from our collection of strains. The antimicrobial activities of the isolated compounds were determined and chemical and biosynthetic coherences are emphasised. Altogether 53 secondary metabolites comprising 21 new compounds were identified.Strain 6288 (Microsphaeropsis sp.) exhibited a very variable metabolite-pattern. Cultivations using different culture conditions (OSMAC-approach) let to the isolation and identification of two known and eleven unknown secondary metabolites, belonging to four different structural groups.Shaking cultures of Aspergillus flavus strain Gö 100/4 gave rise to the isolation of a novel secondary metabolite named arthrolactone, besides the known antifungal compound arthrographol. Both metabolites possess a strong biosynthetic relationship. Feeding of [1-13C] and [1,2-13C2]acetate confirmed the assembly of arthrographol on the polyketide pathway.One strain belonging to the genus Chaetomium was identified as producer of nine new and three known secondary metabolites. The antibacterial orsellides A to E are novel esters consisting of orsellinic acid and 6-deoxyhexoses. These compounds are a rare example for deoxysugar containing secondary metabolites from fungi. Feeding experiments using [1-13C]acetate and [1-13C]glucose resulted in a complete labelling of all carbon atoms of orsellides A to E. de
dc.contributor.coReferee Tietze, Lutz Prof. Dr. Dr. h.c. de
dc.subject.topic Mathematics and Computer Science de
dc.subject.ger Naturstoffe de
dc.subject.ger Sekundärmetabolite de
dc.subject.ger Antibiotika de
dc.subject.ger Strukturaufklärung de
dc.subject.ger Biosynthese de
dc.subject.ger endophytische Pilze de
dc.subject.ger Screening de
dc.subject.ger OSMAC de
dc.subject.ger Polyketide de
dc.subject.ger Desoxyzucker de
dc.subject.ger Thiodiketopiperazine de
dc.subject.ger Betaenone de
dc.subject.ger Solanapyrone de
dc.subject.eng natural products de
dc.subject.eng secondary metabolites de
dc.subject.eng antibiotics de
dc.subject.eng structure elucidation de
dc.subject.eng biosynthesis de
dc.subject.eng endophytic fungi de
dc.subject.eng screening de
dc.subject.eng OSMAC de
dc.subject.eng polyketides de
dc.subject.eng deoxysugar de
dc.subject.eng thiodiketopiperazine de
dc.subject.eng betaenone de
dc.subject.eng solanapyrone de
dc.subject.bk 35.50 de
dc.subject.bk 35.25 de
dc.identifier.urn urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-381-1 de
dc.identifier.purl webdoc-381 de
dc.affiliation.institute Fakultät für Chemie de
dc.subject.gokfull SUF 000: Strukturchemie organischer Verbindungen {Organische Chemie} de
dc.identifier.ppn 502807377 de

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