Intramolekulare En- und Allylsilancyclisierungen von Alkyliden- und Benzyliden-1,3-dicarbonylverbindungen

by Wolf Dietrich Hees
Doctoral thesis
Date of Examination:2000-10-31
Date of issue:2001-06-20
Advisor:Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz Tietze
Referee:Prof. Dr. Helmut Lackner
Persistent Address: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-3379

 

 

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Description:Dissertation

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Abstract

English

This thesis describes the synthetic potential of alkylidene- and benzylidene-1,3-dicarbonylcompounds in intramolecular reactions. Chiral and prochiral compounds led in intramolecular ene-reactions to 1,2-disubstituted cyclohexanes and other interesting bicycles. Different chiral Lewis-acids katalysed the cyclisation of the achiral compounds. Also the use of high pressure with lightly increased temperature in absence of Lewis-acids led to cyclic reactionproducts.

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In der vorliegenden Arbeit wurde das Synthesepotential von Alkyliden- und Benzyliden-1,3-dicarbonylverbindungen in intramolekularen Reaktionen untersucht. Dabei kamen chirale und prochirale Edukte zum Einsatz, welche in Zuge einer intramolekularen En-Reaktion zu chiralen 1,2-disubstituierten Cyclohexanen und anderen interessanten Bicyclen führten. Als Promotoren für die achiralen Edukte dienten verschiedene chirale Lewis-Säuren zur Reaktionskatalyse. Auch die Anwendung von hohem Druck bei leicht erhöhter Temperatur ohne Zusatz von Lewis-Säuen führte zu cyclisierten Reaktionsprodukten.
Schlagwörter: En-Reaktion; Hoher Druck; chirale Lewis-Säuren
 
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