C-H and C-C Activation by Cobalt and Ruthenium Catalysis

von Marc Philipp Moselage
Dissertation
Datum der mündl. Prüfung:2017-11-15
Erschienen:2017-12-18
Betreuer:Prof. Dr. Lutz Ackermann
Gutachter:Prof. Dr. Lutz Ackermann
Gutachter:Prof. Dr. Franc Meyer
Gutachter:Prof. Dr. Dietmar Stalke
Gutachter:Prof. Dr. Manuel Alcarazo
Gutachter:Dr. Shoubhik Das
Gutachter:Dr. Franziska Thomas
Zum Verlinken/Zitieren: http://dx.doi.org/10.53846/goediss-6645

 

 

Dateien

Name:Thesis_Moselage.pdf
Size:8.39Mb
Format:PDF

Lizenzbestimmungen:

Zusammenfassung

Englisch

The thesis contents methods for the selective activation and functionalization of C–H and C–C bonds, among the most abundant bonds in organic molecules. In particular, earth-abundant and cost-effective cobalt complexes were utilized for C–H activation reactions, namely C¬–H alkenylation with alkenyl esters and C–H allylation with allyl esters. Furthermore, the concept of cobalt-catalyzed C–H activation could be applied in the synthesis of indoles, as an important class of heterocycles. Apart from C–H activation, a methodology of the functionalization of C–C bonds was discovered using ruthenium catalysis. In this project, a C–C arylation in a decarboxylative and decarbamoylative fashion was accomplished. This was extended to a decarboxylative alkylation by C–C and C–C/C–H bond cleavage.
Keywords: C-H Activation; C-C Activation; Cobalt; Ruthenium; Alkenylation; Allylation; Indole Synthesis; Arylation; meta-selectivity

Deutsch

Die vorgelegte Dissertation beinhaltet Methoden für die selektive Aktivierung und Funktionalisierung von C–H und C–C Bindungen, welche zu den häufigsten Atombindungen in der organischen Materie zählen. Für die Aktivierung von C–H Bindungen fanden Komplexes basierend auf kostengünstigen Kobalt Anwendung, die in C–H Alkenylierung mit Alkenyl-Estern und C–H Allylierung mit Allyl-Estern erfolgreich eingesetzt werden konnten. Ebenso gelang die Synthese von Indolen, einer wichtigen Klasse von Heterozyklen, durch eine Kobalt-katalysierte C–H Funktionalisierung. Ferner beschäftigte sich die Arbeit auch mit der Aktivierung von C–C Bindungen durch Ruthenium-Katalyse. In diesem Projekt gelang eine Arylierung durch C–C Bindungsspaltung in einer decarboxylierenden und decarbamoylierenden Reaktion. Dieses Konzept konnte auf eine Alkylierung ausgeweitet werden, die durch C–C und C–C/C–H Bindungsspaltung erreicht wurde.
 
Statistik